Kasunod ng dalawang pag-deploy sa Afghanistan kasama ang 2nd Army Ranger Battalion, si Rory ay naging isa sa mga unang US Army Rangers na labanan ang giyera sa Iraq at ang Global War on Terror. Noong 2008-2009 siya ay lumakad sa buong Estados Unidos para sa pundasyong Pat Tillman. Si Rory ang may-akda ng Worth Fighting For: Isang Paglalakbay ng Army Ranger Out ng Militar at sa Buong America at co-author ng Long Shot: Ang Triumphs and Struggles ng isang NBA Freedom Fighter. Siya ay may mga bylines sa Ang tagapag-bantay, The Nation, & TomDispatch. Noong 2015 iginawad sa kanya ang isang gawad mula sa Union ng Mga Guro ng Chicago upang magsalita sa mga mag-aaral ng CPS tungkol sa walang katapusang giyera ng Amerika at upang punan ang ilan sa mga blangko na recruiter ng militar na madalas na hindi pinapansin ang walang katapusang giyera ng Amerika. Bilang isang sponsor na habang-buhay na miyembro ng Mga Beterano Para sa Kapayapaan, Si Rory ay naglakbay ng maraming beses sa Japan sa pagsasalita ng mga paglilibot upang ipahayag ang pakikiisa sa mga naghahangad na alisin ang mga sandatang nukleyar at isara ang mga base militar ng US sa buong mundo. Si Rory ay kasalukuyang naninirahan sa Chicago at nagtatrabaho para sa Haymarket Books. Mga lugar ng pagtuon: JROTC; high school recruiting.
