Setelah dua pengerahan ke Afghanistan dengan Batalyon Penjaga Angkatan Darat ke-2, Rory menjadi salah satu Penjaga Tentara AS pertama yang melawan perang Irak dan Perang Global Melawan Teror. Pada tahun 2008–2009 dia berjalan melintasi Amerika Serikat untuk yayasan Pat Tillman. Rory adalah penulisnya Layak Berjuang Untuk: Perjalanan Penjaga Tentara dari Militer dan Melintasi Amerika dan co-penulis Long Shot: Kemenangan dan Perjuangan Seorang Pejuang NBA. Dia memiliki bylines di Penjaga, Bangsa, & TomDispatch. Pada 2015 ia dianugerahi hibah dari Chicago Teachers Union untuk berbicara dengan siswa CPS tentang perang tak berujung Amerika dan untuk mengisi beberapa kekosongan yang sering diabaikan perekrut militer tentang perang tak berujung Amerika. Sebagai anggota seumur hidup yang disponsori Veteran untuk Perdamaian, Rory telah melakukan perjalanan beberapa kali ke Jepang dalam tur pidato untuk mengungkapkan solidaritas dengan mereka yang ingin menghapus senjata nuklir dan menutup pangkalan militer AS di seluruh dunia. Rory saat ini tinggal di Chicago dan bekerja untuk Haymarket Books. Area fokus: JROTC; perekrutan sekolah menengah.
